Twain tarttui usein kitaraan ja vetäytyi makuuhuoneensa yksinäisyyteen laulaen ja kirjoittaen, kunnes hänen sormiaan särki. ’Vartuin kuunnellen Waylonia, Willietä, Dollya, Tammya ja kaikkia niitä’, hän muistelee. Kuuntelimme myös The Mamas and the Papasia, The Carpentersia, The Supremesia ja Stevie Wonderia. 8-vuotias Twain nostettiin usein sängystä laulamaan kotibändin kanssa paikallisella klubilla, mutta vasta alkoholimyynnin loputtua keskiyöllä. Myöhemmin Twain vietti kesät työskennellen isäpuolensa työnjohtajana kymmenkunta-mies metsitys miehistön Kanadan bush, talvikaudella, hän laulaa klubeja ja tehdä televisio-ja radio-esityksiä niin usein kuin hänen koulunkäyntinsä mahdollistaisi.
vaikka Twain sai levytyssopimuksen Mercury Recordsin kanssa alkuperäisen materiaalinsa perusteella, hänen vuoden 1993 debyyttialbumillaan oli vain yksi hänen kappaleistaan, The feisty ’God ain’ t Gonna Getcha for That.”Singlet” What Made You Say That ” Ja ”Dance With The One That Brought You” jokainen saavutti huippunsa No. Billboardin country singles-listan 55. Tarvittiin puhelinsoitto kaukaiselta ihailijalta, rock-tuottaja Robert John ’Mutt’ Langelta (ad / DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams ja monet muut), jotta Twain löytäisi todellisen uskovan sekä ääneltään että alkuperäisiltä kappaleiltaan. Twain ja Lange tapasivat kasvotusten Nashvillessä Fan Fair-messuilla vuonna 1993 ja avioituivat puoli vuotta myöhemmin, johon mennessä he olivat kirjoittaneet puolet albumin kappaleista yhdessä.
heidän työnsä ensimmäinen tulos ”Whose Bed Have your Boots Been Under” nousi Billboardin country singles-listalle tammikuussa 1995 ollen parhaimmillaan sijalla 11. Twainin toinen albumi ”The Woman In Me” debytoi country albums chart-listalla seuraavassa kuussa. Kokoelma on myynyt 18 miljoonaa kappaletta, mikä tekee Twainista kaikkien aikojen myydyimmän country-naisartistin. Single ’Any Man of Mine,’ hit the charts in May and became the first of four perättäinen No. 1 hits for Twain, including ’(If You ’re Not in It for Love) I’ m Outta Here!”Sinä voitit rakkauteni” ja ” Kenenkään ei tarvitse tietää.’Projekti voitti Grammyn vuoden country-albumista ja Academy of Country Music nimesi sen vuoden albumiksi vuonna 1995.
Twainin kolmas Mercury-kokoelma ”Come on Over” julkaistiin vuonna 1997, kaksi vuotta edellisen albuminsa jälkeen. Projekti jatkoi Twainin kuuma putki, tuottaa No. 1 hitit ”Honey, I’ m Home ” ja ” Love Gets Me Every Time.’The sultry ballad’ You ’re Still the One’ meni No. 1 country singles chart ja teki sen No. 2 Billboardin Hot 100 pop chart, solidifying Twain kuin crossover artisti,. Nenäkäs mies! Top 5 country-hitti I Feel Like A Woman auttoi laulajaa saamaan sopimuksen kosmetiikkayhtiö Revlonin kanssa, joka käytti kappaletta Twainin esittämissä TV-mainoksissa. Come on Overia on myyty tähän mennessä 11 miljoonaa kappaletta.
Vaikka The Woman In Me rikkoi ennätyksiä ja teki Twainista kansainvälisen tähden, kriitikot eivät tienneet mitä tehdä hänen seksikkäästä imagostaan ja itsenäisestä lähestymistavastaan musiikkinsa markkinointiin. Laulaja aloitti ensimmäisen suuren kiertueensa vuonna 1998 Come On Overin julkaisun jälkeen. Odotettu retki auttoi ansaita Twain entertainer of the year palkinnot ACM ja Country Music Association 1999. Twain on voittanut Grammyt parhaasta country-laulusta (”Come on Over” ja ”You’re Still The One”) ja parhaasta country-naislaulusuorituksesta (”Man! Tunnen itseni naiseksi!”ja” You ’re Still the One”). Hän on myös vienyt kotiin palkintoja Canadian Country Music Awards, Canada ’ s JUNO Awards ja American Music Awards. Vuonna 1999 Broadcast Music, Inc. (BMI) nimetty Twain sekä country songwriter of the year ja pop songwriter of the year. ”You’ re Still the One ” valittiin BMI: n vuoden country-ja pop-kappaleeksi.
Twain julkaisi vuonna 2004 Greatest Hits-albumin, joka sisälsi Billy Curringtonin kanssa dueton ” Party for Two.’