vuonna 1992 Petty saavutti jälleen uransa parhaan viidennen sijan pisteissä ja voitti samalla kaudella kaksi erillistä kilpailua Watkins Glenissä ja Rockinghamissa. Kausi 1992 oli ainoa vuosi, jolloin hän voitti useita kilpailuja kauden aikana. Kyle tuli hyvin lähellä voittaa mestaruuden 1992, hän oli rengas puhkesi Phoenixissa (2.viimeinen kilpailu) ja rikkoi Moottorin viime kilpailussa muuten hän olisi ollut niska Elliott ja Kulwicki otsikko. Hän monisti pistesaldonsa vuonna 1993 sekä poconon Champion Spark Plug 500 – kilpailussa. Hän putosi kymmenen sijaa pisteissä kaudella 1994, kun hän ei onnistunut sijoittumaan korkeammalle kuin neljänneksi ja menetti Mello Yellon sponsoroinnin kauden päätteeksi. Coors Light tuli hänen uusi sponsori alkaen 1995, ja Kyle voitti hänen uransa viimeinen Cup kilpailu Miller Genuine Draft 500 Dover. Hän putosi pisteissä edelleen 30: nneksi sijoituttuaan vain viisi kertaa kymmenen parhaan joukkoon eikä päässyt mukaan Bristol Motor Speedwayn pudotuskilpailuun. Hän paransi pistesijalle 27 seuraavalla kaudella, vaikka häneltä jäi väliin kaksi kilpailua loukkaantumisen vuoksi ja hän ei päässyt kauden päättäneeseen kilpailuun Atlantassa. Hän erosi SABCOSTA kauden päätteeksi. Vuonna 1996 suosittu rockyhtye Soundgarden levytti kappaleen nimeltä ”Kyle Petty, Son of Richard.”
myöhemmin Petty levytti kappaleen ”Oh King Richard”, Rodney Crowellin kirjoittaman tribuutin isälleen Richardille, joka julkaistiin vuonna 1995 osana NASCAR-teemaista country music-kokoelmalevyä. Kappaleelle tehtiin musiikkivideo, jossa Petty soittaa akustista kitaraa isänsä No. 43-kilpa-auton edessä Richardin katsellessa uransa kohokohtia valkokankaalta.
kaudelle 1997 Petty perusti oman tallinsa, PE2 Motorsportsin, ja kilpaili itselleen No. 44 Hot Wheels Pontiac Grand Prix ’ n. Hän oli kaksi top-viisi viimeistely ja yhdeksän top-kymmenen viimeistely, ja sijoittui 15th pistettä, korkein pistesijoitus kaikista uusista joukkueista ajaa kaudella 1997. Hänellä oli vain kaksi top-kymppiä vuonna 1998, ja hän putosi takaisin 30: nneksi pisteissä, mikä sai hänet palaamaan Petty Enterprisesiin ja johtamaan tiimiään heidän liikkeestään, ja hänestä tuli Petty Enterprisesin uusi toimitusjohtaja. Hän aloitti kauden 1999 kahdella osakilpailuvoitolla ja sijoittui pisteissä 26: nneksi, vaikka sijoittui kymmenen parhaan joukkoon yhdeksän kertaa. Petty teki myös vierailevia esiintymisiä ESPN antaa selostus aikana Busch sarjan kilpailuista. Hänellä oli yksi top-kymmenen alkuvuodesta 2000, samana vuonna, jolloin hänen poikansa Adam kuoli harjoitellessaan Busch-sarjan kilpailua varten New Hampshire International Speedwayllä. Hän jätti kaksi seuraavaa kilpailua väliin ja palasi ajamaan loppukesän nro 44, ennen kuin siirtyi Busch-sarjaan täysipäiväisesti päättämään kauden Adamin nro 45 Sprint Chevroletilla. Hänellä oli neljä top-kymppejä autossa yli span neljätoista kilpailua, ja yritti kaksi Cup kilpailuista No. 45 Sprint kpl Chevrolet 2000, viimeistely 31. Martinsville. Hän myös tuurasi Penske Racing-tallin Brickyard 400: ssa, kun heidän vakituinen kuljettajansa Jeremy Mayfield joutui jättämään kisan väliin aivotärähdyksen takia; Petty sijoittui 32: nneksi. Steve Grissom ajoi Ei. 44 Hot Wheels Pontiac loppuvuonna 2000 Winston Cup-kausi ja päteviä 5 kilpailua 2000. Kyle Petty oli ajaa 45 Sprint kpl Chevrolet ja No. 44 Hot Wheels Pontiac ja päteviä 19 kilpailuista 2000; aiheuttaa hänet maaliin 41. pistetilanne 2000 Winston Cup-sarjassa.
Kyle Pettystä voi lukea koko elämäkerran Wikipediasta.