Twainはしばしばギターをつかんで、彼女の指が痛むまで彼女の寝室の歌と執筆の孤独に後退した。 “私はウェイロン、ウィリー、ドリー、タミー、それらのすべてを聞いて育った”と彼女は回想しています。 “しかし、我々はまた、ママとパパ、カーペンターズ、シュプリームとスティービーワンダーに耳を傾けました。 8歳のトウェインは、地元のクラブでハウスバンドと一緒に歌うためにベッドから引き出されることが多かったが、アルコールの販売が深夜に終了した後にのみ行われた。 その後、トウェインはカナダのブッシュで十数人の森林再生クルーの職長として彼女の継父と一緒に夏を過ごし、冬のシーズンにはクラブで歌い、学校教育が許す限り頻繁にテレビやラジオの公演をした。

トウェインはオリジナルの素材に基づいてマーキュリー-レコードとレコード契約を結んだが、セルフタイトルの1993年のデビュー-アルバムには彼女の曲の一つであるfeisty’God Ain’t Gonna Getcha for Thatが収録されていた。”シングル”What Made You Say That”と”Dance With the One That Brought You”はそれぞれNoでピークに達しました。 ビルボード-カントリー-シングル-チャートで55位を記録した。 それはトウェインが彼女の声と彼女のオリジナル曲の両方で、真の信者を見つけるために遠くの崇拝者、ロックプロデューサーのロバート*ジョン*マットランゲ（AD/DC、デフ*レパード、外国人、ブライアン*アダムスと、より多くの）からの電話を取りました。 トウェインとランゲは1993年にナッシュビルのファン-フェアで対面し、半年後に結婚し、その時までにアルバムの半分の曲を一緒に書いていた。

彼らの労働の最初の結果、”Whose Bed Have Your Boots Been Under”は、1995年にビルボードのカントリーシングルチャートに入り、11位をピークにした。 トウェインのセカンドアルバム”ザ-ウーマン-イン-ミー”は、翌月のカントリー-アルバム-チャートでデビューした。 このコレクションは18万枚を売り上げ、トウェインは史上最も売れたカントリー女性アーティストとなった。 シングル”Any Man of Mine”は5月にチャート入りし、”(If You’re Not in It for Love)I’m Outta Here!”あなたは私の愛に勝つ”と”誰も知る必要はありません。 このプロジェクトはグラミー賞カントリー-アルバム-オブ-ザ-イヤーを受賞し、1995年にカントリー-ミュージック-アカデミーからアルバム-オブ-ザ-イヤーに選ばれた。

トウェインの三度目のマーキュリー-コレクション”Come on Over”は、彼女の最後のアルバムから二年後の1997年にリリースされた。 このプロジェクトはトウェインのホットストリークを続け、”Honey,I’m Home”と”Love Gets Me Every Time”の1位を獲得した。”The sultry ballad”You’re Still the One”はカントリー-シングル-チャートで1位を獲得し、ビルボードのHot100ポップ-チャートで2位を獲得し、クロスオーバー-アーティストとしてのトウェインを確固たるものにした。 生意気な男！ “I Feel Like a Woman”はトップ5のカントリー-ヒットを記録し、トウェインをフィーチャーしたテレビ広告でこの曲を使用した化粧品会社Revlonとの契約を獲得した。 Come on Overはこれまでに11万枚を売り上げた。

The Woman in Meはレコードを破り、トウェインを国際的なスターにしたが、批評家は彼女のセクシーなイメージと彼女の音楽をマーケティングするための独立したアプローチを何にするべきか分からなかった。 1998年、”Come on Over”のリリースに続いて、歌手は最終的に彼女の最初のメジャーツアーをマウントしました。 待望の外出は、1999年にACMとカントリーミュージック協会からトウェイン-エンターテイナー-オブ-ザ-イヤーのトロフィーを獲得しました。 トウェインはグラミー賞で最優秀カントリー-ソング（”Come on Over”と”You’re Still the One”）と最優秀カントリー-女性ボーカル-パフォーマンス（”Man！ 私は女性のように感じる！”と”あなたはまだ一つだ”）。 彼女はまた、カナダのカントリーミュージック賞、カナダのジュノ賞、アメリカの音楽賞からトロフィーを取っています。 1999年、株式会社ブロードキャスト-ミュージック（Broadcast Music,Inc. （BMI）は、トウェインのカントリー-ソングライター-オブ-ザ-イヤーとポップ-ソングライター-オブ-ザ-イヤーに選ばれた。 “You’re Still the One”は、BMIのカントリー-アンド-ポップ-ソング-オブ-ザ-イヤーに選ばれた。

トウェインは2004年にグレイテスト-ヒッツ-アルバムをリリースし、ビリー-カリントンとのデュエットを収録した”Party For Two”をリリースした。’