Twain spesso afferrava una chitarra e si ritirava nella solitudine della sua camera da letto cantando e scrivendo fino a quando le sue dita dolevano. “Sono cresciuta ascoltando Waylon, Willie, Dolly, Tammy, tutti loro”, ricorda. Ma abbiamo anche ascoltato i Mamas e i Papas, i Carpenters, i Supremes e Stevie Wonder. Un 8-year-old Twain è stato spesso tirato fuori dal letto per cantare con la band casa in un club locale, ma solo dopo la vendita di alcol si è conclusa a mezzanotte. Dopo, Twain trascorso le estati a lavorare con il suo patrigno come il caposquadra di un equipaggio riforestazione dozzina di uomini nella boscaglia canadese, nella stagione invernale, avrebbe cantare nei club e fare spettacoli televisivi e radiofonici tutte le volte che la sua scolarizzazione permetterebbe.
Anche se Twain ha ottenuto un contratto discografico con la Mercury Records sulla base del suo materiale originale, il suo omonimo album di debutto del 1993 conteneva solo una delle sue canzoni, the feisty ‘God Ain’t Gonna Getcha for That.’Singles’ Ciò che ti ha fatto dire che ‘ e ‘Ballare con quello che ti ha portato’ ogni ha raggiunto il picco di No. 55 nella classifica Billboard country singles. Ci è voluta una telefonata da un lontano ammiratore, il produttore rock Robert John ‘Mutt’ Lange (AD/DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams e molti altri) perché Twain trovasse un vero credente, sia nella sua voce che nelle sue canzoni originali. Twain e Lange si incontrarono faccia a faccia a Nashville alla Fan Fair nel 1993 e si sposarono sei mesi dopo, quando avevano scritto metà dei brani di un album insieme.
I primi risultati del loro lavoro, “Whose Bed Have Your Boots Been Under”, entrarono nella Billboard country singles chart nel gennaio 1995, raggiungendo la posizione numero 11. Il secondo album di Twain, The Woman in Me, ha debuttato nella country albums chart il mese successivo. La collezione ha venduto 18 milioni di copie, rendendo Twain l’artista country femminile più venduta di tutti i tempi. Il singolo ‘Any Man of Mine’ ha raggiunto le classifiche di maggio ed è diventato il primo di quattro successi consecutivi n. 1 per Twain, incluso ‘ (Se non ci sei per amore) I’m Outta Here!, ”Tu vinci il mio amore’ e ‘ Nessuno ha bisogno di sapere.”Il progetto ha vinto un Grammy per l’album country dell’anno ed è stato nominato album dell’anno dall’Academy of Country Music nel 1995.
La terza collezione Mercury di Twain, Come on Over, è stata pubblicata nel 1997, due anni dopo il suo ultimo album. Il progetto ha continuato la striscia calda di Twain, producendo No. 1 hits ‘Honey, I’m Home’ e ‘ Love Gets Me Every Time.’The afoso ballad’ You’re Still the One ‘ è andato a No. 1 sulla country singles chart e ha fatto al No. 2 sulla Billboard Hot 100 pop chart, solidificando Twain come artista crossover,. L’uomo impertinente! Mi sento come una donna, ‘ un Top 5 paese ha colpito, ha contribuito a garantire il cantante un contratto con la società di cosmetici Revlon, che ha utilizzato la melodia in annunci televisivi con Twain. Come on Over ha venduto 11 milioni di copie fino ad oggi.
Mentre The Woman in Me ha battuto record e ha reso Twain una star internazionale, i critici non sapevano cosa fare della sua immagine sexy e dell’approccio indipendente al marketing della sua musica. La cantante ha finalmente montato il suo primo grande tour nel 1998 dopo l’uscita di Come on Over. L’uscita attesissima ha contribuito a guadagnare Twain entertainer of the year trofei dalla ACM e la Country Music Association nel 1999. Twain ha vinto i Grammy per la migliore canzone country (‘Come on Over’ e ‘You’re Still the One’) e per la migliore performance vocale femminile country (‘Man! Mi sento una donna!’e’ Sei ancora quello’). Ha anche portato a casa trofei dai Canadian Country Music Awards, Canada JUNO Awards e American Music Awards. Nel 1999, Broadcast Music, Inc. (BMI) nominato Twain sia paese songwriter of the year e pop songwriter of the year. ‘You’re Still the One’ è stata nominata canzone country e pop dell’anno di BMI.
Twain ha pubblicato un Greatest Hits album nel 2004, che comprendeva un duetto con Billy Currington, ‘ Party For Two.’