Nel 1992, Petty rimbalzò al miglior quinto posto in carriera in punti, oltre a vincere due gare separate in quella stagione a Watkins Glen e Rockingham. La stagione 1992 sarebbe stata l’unico anno in cui avrebbe vinto più gare in una stagione. Kyle è arrivato molto vicino alla vittoria del campionato nel 1992, ha avuto una gomma a terra a Phoenix (2 ° all’ultima gara) e si è rotto un motore nell’ultima gara altrimenti sarebbe stato testa a testa con Elliott e Kulwicki per il titolo. Ha duplicato il suo traguardo a punti nel 1993 e ha ottenuto una vittoria nel campione Spark Plug 500 a Pocono. Ha perso dieci punti in punti nel 1994 dopo che non è riuscito a finire più in alto del quarto, e ha perso la sponsorizzazione Mello Yello alla fine della stagione. Coors Light divenne il suo nuovo sponsor a partire dal 1995, e Kyle vinse la sua ultima gara in carriera nella Miller Genuine Draft 500 a Dover. È caduto più in basso a 30 punti dopo aver terminato solo nella top-ten cinque volte e non riuscendo a qualificarsi per la gara di caduta a Bristol Motor Speedway. Ha migliorato a un 27 ° posto punti finire la stagione successiva, nonostante manca due gare a causa di un infortunio e non riuscendo a qualificarsi per la gara di fine stagione ad Atlanta. Si separò con SABCO alla fine della stagione. Nel 1996, il popolare gruppo rock Soundgarden ha registrato un brano chiamato ” Kyle Petty, Son of Richard.”

Più tardi, Petty registrò una traccia intitolata “Oh King Richard”, un tributo a suo padre Richard scritto da Rodney Crowell che fu pubblicato nel 1995 come parte di una compilation di musica country a tema NASCAR. Un video musicale per la canzone è stato prodotto, con Petty che suona una chitarra acustica davanti alla macchina da corsa n.43 di suo padre, mentre Richard guardava i punti salienti della sua carriera su uno schermo.

Per la stagione 1997, Petty formò il suo team, PE2 Motorsports, e mise in campo il No. 44 Hot Wheels Pontiac Grand Prix per se stesso. Ha avuto due top-cinque finiture e nove top-dieci finiture, e finito 15 ° in punti, il più alto posizionamento punti di tutte le nuove squadre a correre durante la stagione 1997. Aveva solo due top-ten nel 1998, e cadde di nuovo al 30 ° in punti, facendolo tornare a Petty Enterprises e gestire la sua squadra dal loro negozio, e divenne il nuovo CEO di Petty Enterprises. Ha iniziato la stagione 1999 con due primi DNQ, e finito 26 ° a punti, nonostante finendo nella top-ten nove volte. Petty ha anche fatto apparizioni su ESPN per fornire commenti durante le gare della Busch Series. Ha avuto una top-ten all’inizio del 2000, lo stesso anno in cui suo figlio Adam è morto mentre si allenava per una gara della Busch Series al New Hampshire International Speedway. Perse le due gare successive e tornò a guidare la No. 44 per il resto dell’estate, prima di passare alla Busch Series a tempo pieno per finire la stagione nella Sprint Chevrolet di Adam n.45. Ha avuto quattro top-ten in macchina in un arco di quattordici gare, e ha tentato due gare di coppa con la No. 45 Sprint PCS Chevrolet nel 2000, finendo 31 ° a Martinsville. Ha anche riempito al Brickyard 400 per Penske Racing dopo che il loro pilota regolare, Jeremy Mayfield ha dovuto perdere la gara a causa di una commozione cerebrale; Petty ha finito 32°. Steve Grissom ha guidato il No. 44 Hot Wheels Pontiac per il resto della stagione 2000 Winston Cup e qualificato 5 gare nel 2000. Kyle Petty ha dovuto guidare la 45 Sprint PCS Chevrolet e la No. 44 Hot Wheels Pontiac e qualificato in 19 gare nel 2000; facendolo finire 41 ° nella classifica a punti nella Winston Cup Series 2000.

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