Twain gyakran megragadott egy gitárt, és visszavonult a magányba a hálószobájában énekelni és írni, amíg az ujjai fájtak. – Waylont, Willie-t, Dollyt, Tammyt hallgatva nőttem fel-emlékszik vissza. De hallgattuk a mamákat és a papákat, az ácsokat, a Supremest és Stevie Wondert is. A 8 éves Twain-t gyakran kihúzták az ágyból, hogy énekeljen a ház zenekarával egy helyi klubban, de csak azután, hogy az alkoholértékesítés éjfélkor véget ért. Később Twain a nyarakat mostohaapjával töltötte, mint egy tucat ember erdősítő legénységének vezetője a kanadai bokorban, a téli szezonban klubokban énekelt, televíziós és rádiós előadásokat tartott, amilyen gyakran az iskoláztatása lehetővé tette.
bár Twain eredeti anyaga alapján lemezszerződést kötött a Mercury Records-szal, 1993-as debütáló albumán csak az egyik dala szerepelt, a The feisty ‘God ain’ t Gonna Getcha for that.’Egyedülállók’ mi késztette arra, hogy ezt mondd’ és ‘táncolj azzal, aki elhozott’ mindegyik a No-ra tetőzött. 55 a Billboard country singles listán. Egy távoli csodálója, Robert John ‘Mutt’ Lange (AD/DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams és még sokan mások) felhívta Twain-t, hogy megtalálja az igaz hívőt, mind a hangjában, mind az eredeti dalaiban. Twain és Lange 1993-ban találkoztak Nashville-ben a Fan Fair-en, és hat hónappal később összeházasodtak, ekkor már fél albumnyi dallamot írtak együtt.
munkájuk első eredményei, a ‘Whose Bed Have Your Boots Been Under’ 1995 januárjában lépett be a Billboard country singles chart-ra, a 11.helyen tetőzve. Twain második albuma, a nő bennem, a következő hónapban debütált a country albums listán. A gyűjtemény 18 millió példányban kelt el, így Twain minden idők legkelendőbb vidéki női művészévé vált. Az Any Man of Mine című kislemez májusban került fel a listákra, és az első lett a Twain négy egymást követő 1. slágere közül, beleértve a ‘(Ha nem vagy benne a szerelemért) I ‘ m Outta Here!, ‘Megnyerted a szerelmemet’ és ‘ senkinek sem kell tudnia. A projekt elnyerte az Év country albumának járó Grammy-díjat, és 1995-ben a Country Zeneakadémia az év albumának választotta.
Twain harmadik Mercury-gyűjteménye, Gyere át, 1997-ben jelent meg, két évvel az utolsó albuma után. A projekt folytatta Twain hot streak-jét, és 1-es slágereket készített a ‘Honey, I’ m Home ‘és a’ Love Gets Me Every Time’.’A fülledt ballada’ You ‘re Still the One’ a country singles chart 1. helyére került, és a Billboard Hot 100 pop chart 2. helyére került, megszilárdítva Twain-t, mint crossover művészt,. A pimasz ember! Úgy érzem magam, mint egy nő, ‘ egy csúcs 5 ország sláger, segített az énekesnek szerződést kötni a Revlon kozmetikai céggel, amely a dallamot a Twain-t felvonultató TV-hirdetésekben használta. A Come On Over eladta 11 millió példány a mai napig.
míg a The Woman in me rekordokat döntött és TWAIN-t nemzetközi sztárrá tette, a kritikusok nem tudták, mit kezdjenek szexi imidzsével és független megközelítésével a zenéjének marketingjében. Az énekesnő végül 1998-ban kezdte meg első nagy turnéját a Come On Over megjelenését követően. A nagyon várt kirándulás segített megszerezni Twain az év szórakoztatója trófeákat az ACM – től és a Country Music Association-től 1999-ben. Twain elnyerte a Grammy-díjat a legjobb country dalért (‘Come on Over ‘és’ You ‘re Still the One’) és a legjobb country női vokális előadásért (‘Man! Úgy érzem magam, mint egy nő!’és’ még mindig te vagy az egyetlen’). A kanadai Country Music Awards, a kanadai JUNO Awards és az American Music Awards trófeáit is hazavitte. 1999-Ben A Broadcast Music, Inc. (BMI) twaint az Év country dalszerzőjének és az év pop dalszerzőjének nevezte. A You ‘ re Still the One lett a BMI country és pop dala az év dala.
Twain 2004-ben kiadta a Greatest Hits albumot, amely tartalmazott egy duettet Billy Curringtonnal, ‘Party For Two.’