Twain schnappte sich oft eine Gitarre und zog sich in die Einsamkeit ihres Schlafzimmers zurück, sang und schrieb, bis ihre Finger schmerzten. ‚Ich bin aufgewachsen und habe Waylon, Willie, Dolly, Tammy, alle gehört‘, erinnert sie sich. Aber wir hörten auch die Mamas und Papas, die Carpenters, die Supremes und Stevie Wonder. Ein 8-jähriger Twain wurde oft aus dem Bett gezogen, um mit der Hausband in einem örtlichen Club zu singen, aber erst, nachdem der Alkoholverkauf um Mitternacht beendet war. Später, Twain verbrachte die Sommer damit, mit ihrem Stiefvater als Vorarbeiter einer Dutzend Mann starken Aufforstungsmannschaft im kanadischen Busch zu arbeiten, in der Wintersaison, Sie sang in Clubs und trat so oft wie möglich im Fernsehen und Radio auf, wie es ihre Schulbildung zuließ.
Obwohl Twain auf der Grundlage ihres Originalmaterials einen Plattenvertrag bei Mercury Records abschloss, enthielt ihr selbstbetiteltes Debütalbum von 1993 nur einen ihrer Songs, den lebhaften ‚God Ain’t Gonna Getcha for That.‘ Einzel ‚Was hat dich dazu gebracht, das zu sagen‘ und ‚Tanz mit dem, der dich gebracht hat‘ erreichten jeweils ihren Höhepunkt bei Nr. 55 auf dem Billboard Land Einzel Diagramm. Es dauerte einen Anruf von einem entfernten Bewunderer, Rockproduzent Robert John ‚Mutt‘ Lange (AD / DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams und viele mehr), bis Twain einen wahren Gläubigen fand, sowohl in ihrer Stimme als auch in ihren Originalsongs. Twain und Lange trafen sich 1993 in Nashville auf der Fan Fair von Angesicht zu Angesicht und heirateten sechs Monate später.
Die ersten Ergebnisse ihrer Arbeit, ‚Whose Bed Have Your Boots Been Under‘, traten im Januar 1995 in die Billboard Country Singles Charts ein und erreichten Platz 11. Twains zweites Album, Die Frau in mir, debütierte im folgenden Monat in den Country Albums Charts. Die Sammlung wurde verkauft 18 Millionen Exemplare, Herstellung von Twain die meistverkaufte Country-Künstlerin, aller Zeiten. Die Single ‚Any Man of Mine‘ kam im Mai in die Charts und wurde der erste von vier aufeinanderfolgenden Nr. 1-Hits für Twain, darunter ‚(If You’re Not in It for Love) I’m Outta Here!,‘ ‚Du gewinnst meine Liebe‘ und ‚Niemand muss es wissen. Das Projekt gewann einen Grammy für das Country-Album des Jahres und wurde 1995 von der Academy of Country Music zum Album des Jahres gekürt.
Twains dritte Mercury Collection, Come on Over, erschien 1997, zwei Jahre nach ihrem letzten Album. Das Projekt setzte Twains heiße Serie fort und produzierte die Nr. 1-Hits ‚Honey, I’m Home‘ und ‚Love Gets Me Every Time.‘ The sultry Ballad ‚You’re Still the One‘ ging auf Platz 1 der Country Singles Charts und schaffte es auf Platz 2 der Billboard Hot 100 Pop Charts, was Twain als Crossover-Künstler festigte,. Der freche Mann! I Feel Like a Woman,ein Top-5-Country-Hit, half dem Sänger, einen Vertrag mit der Kosmetikfirma Revlon abzuschließen, die die Melodie in TV-Spots mit Twain verwendete. Come on Over hat sich bisher 11 Millionen Mal verkauft.
Während die Frau in mir Rekorde brach und Twain zu einem internationalen Star machte, wussten Kritiker nicht, was sie von ihrem sexy Image und ihrem unabhängigen Ansatz zur Vermarktung ihrer Musik halten sollten. Die Sängerin bestritt schließlich 1998 nach der Veröffentlichung von Come on Over ihre erste große Tour. Der mit Spannung erwartete Ausflug half Twain Entertainer des Jahres Trophäen von der ACM und der Country Music Association im Jahr 1999 zu verdienen. Twain hat Grammys für den besten Country-Song (‚Come on Over‘ und ‚You’re Still the One‘) und für die beste Country-Gesangsleistung (‚Man! Ich fühle mich wie eine Frau!‘ und ‚Du bist immer noch derjenige‘). Sie hat auch Trophäen von den Canadian Country Music Awards, Kanadas JUNO Awards und den American Music Awards mit nach Hause genommen. 1999 wurde Broadcast Music, Inc. (BMI) ernannte Twain sowohl zum Country-Songwriter des Jahres als auch zum Pop-Songwriter des Jahres. You’re Still the One wurde von BMI zum Country- und Pop-Song des Jahres gekürt.
Twain veröffentlichte 2004 ein Greatest-Hits-Album, das ein Duett mit Billy Currington, Party For Two, enthielt.‘