Twain często chwycił gitarę i wycofał się do samotności w sypialni śpiewając i pisząc, aż jej palce bolały. – Dorastałam słuchając Waylona, Willie ’ ego, Dolly, Tammy, wszystkich-wspomina. „Ale słuchaliśmy też Mamas and the Papas, The Carpenters, The Supremes i Stevie Wonder. 8-letni Twain był często wyciągany z łóżka, aby śpiewać z zespołem house w lokalnym klubie, ale dopiero po sprzedaży alkoholu zakończyła się o północy. Później TWAIN spędził lato pracując z ojczymem jako brygadzista kilkunastoosobowej załogi zalesiania w kanadyjskim buszu, w sezonie zimowym śpiewała w klubach i robiła występy telewizyjne i radiowe tak często, jak pozwalało na to jej szkolnictwo.
chociaż Twain podpisała kontrakt płytowy z Mercury Records na podstawie jej oryginalnego materiału, jej debiutancki album z 1993 roku zawierał tylko jedną z jej piosenek, zadziorną ” God ain 't Gonna Getcha for That.”Single” What Made You Say That ” I „Dance With the One That Brought You” osiągnęły szczyt nie. 55 na liście Billboard country singles chart. Potrzeba było telefonu od Dalekiego wielbiciela, producenta rockowego Roberta Johna „mutta” Lange (AD/DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams i wielu innych), aby Twain znalazła prawdziwego wierzącego, zarówno w swoim głosie, jak i oryginalnych piosenkach. Twain i Lange spotkali się twarzą w twarz w Nashville na Fan Fair w 1993 roku i pobrali się sześć miesięcy później, w tym czasie napisali razem pół albumu o wartości utworów.
pierwsze wyniki ich pracy, „Whose Bed Have Your Boots Been Under”, weszły na Billboard country singles chart w styczniu 1995, osiągając 11.miejsce. Drugi album Twaina, The Woman In Me, zadebiutował na liście country albums w następnym miesiącu. Kolekcja sprzedała się w 18 milionach egzemplarzy, co czyni Twain najlepiej sprzedającą się artystką country wszech czasów. Singiel „Any Man of Mine” trafił na listy przebojów w maju i stał się pierwszym z czterech kolejnych hitów nr 1 dla Twaina, w tym „(If you 're Not in it for Love) I’ m Outta Here!”You Win My Love” I ” No One Needs to Know.”Projekt zdobył Nagrodę Grammy w kategorii country album of the year i został nazwany albumem roku przez Academy of Country Music w 1995 roku.
trzecia Kolekcja Mercury Twain, Come On Over, została wydana w 1997 roku, dwa lata po jej ostatnim albumie. Projekt kontynuował gorącą passę Twaina, produkując przeboje nr 1 „Honey, I’ m Home ” I ” Love Gets me Every Time.”The sultry ballad’ you 're Still the One’ goed to No. 1 on the country singles chart and made it to No. 2 on Billboard ’ s Hot 100 pop chart, umacniając Twain jako crossover artist,. Bezczelny człowiek! „I Feel Like a Woman”, top 5 country hit, pomógł piosenkarce zdobyć kontrakt z firmą kosmetyczną Revlon, która wykorzystała utwór w reklamach telewizyjnych z udziałem Twaina. „Come On Over” do tej pory sprzedał się w 11 milionach egzemplarzy.
podczas gdy The Woman In Me pobił rekordy i uczynił Twain międzynarodową gwiazdą, krytycy nie wiedzieli, co myśleć o jej seksownym wizerunku i niezależnym podejściu do marketingu jej muzyki. Po wydaniu Come On Over, piosenkarka odbyła swoją pierwszą poważną trasę koncertową w 1998 roku. Bardzo oczekiwana wycieczka pomogła zdobyć trofea TWAIN entertainer of the year od ACM i Country Music Association w 1999 roku. Twain zdobyła Grammy za najlepszą piosenkę country („Come on Over” I ” you 're Still the One”) oraz za najlepsze country żeńskie Wykonanie Wokalne („Man! Czuję się jak kobieta!”i” wciąż jesteś tą jedyną”). Zdobyła również trofea z Canadian Country Music Awards, Canada ’ s JUNO Awards i American Music Awards. W 1999 Roku Broadcast Music, Inc. (BMI) nazwał Twain zarówno country songwriter of the year, jak i pop songwriter of the year. „You’ re Still the One”został uznany za country i popową piosenkę roku.
Twain wydał album Greatest Hits w 2004 roku, na którym znalazł się duet z Billym Curringtonem ” Party For Two.’