Twain a menudo agarraba una guitarra y se retiraba a la soledad de su habitación cantando y escribiendo hasta que le dolían los dedos. «Crecí escuchando a Waylon, Willie, Dolly, Tammy, todos ellos», recuerda. «Pero también escuchamos a The Mamas and the Papas, The Carpenters, The Supremes y Stevie Wonder. Un Twain de 8 años a menudo se levantaba de la cama para cantar con la banda de la casa en un club local, pero solo después de que las ventas de alcohol terminaran a medianoche. Más tarde, Twain pasó los veranos trabajando con su padrastro como capataz de un equipo de reforestación de docenas de hombres en el bosque canadiense, en la temporada de invierno, cantaba en clubes y hacía presentaciones de televisión y radio tan a menudo como su educación lo permitía.
Aunque Twain consiguió un contrato discográfico con Mercury Records sobre la base de su material original, su álbum debut homónimo de 1993 incluyó solo una de sus canciones, the feisty ‘God Ain’t Gonna Getcha for That.»Singles» Lo Que Te Hizo Decir Eso » y «Bailar Con el Que Te Trajo» cada uno alcanzó su punto máximo en el No. 55 en el Billboard country singles chart. Se necesitó una llamada telefónica de un admirador lejano, el productor de rock Robert John ‘Mutt’ Lange (AD/DC, Def Leppard, Foreigner, Bryan Adams y muchos más) para que Twain encontrara un verdadero creyente, tanto en su voz como en sus canciones originales. Twain y Lange se conocieron cara a cara en Nashville en la Feria de Fans en 1993 y se casaron seis meses después, momento en el que habían escrito la mitad de canciones de un álbum juntos.
Los primeros resultados de su trabajo, ‘Whose Bed Have Your Boots Been Under’, entraron en la lista Billboard country singles en enero de 1995, alcanzando el puesto número 11. El segundo álbum de Twain, The Woman in Me, debutó en la lista de álbumes country al mes siguiente. La colección ha vendido 18 millones de copias, haciendo de Twain la artista country femenina más vendida de todos los tiempos. El sencillo ‘Any Man of Mine’ llegó a las listas de éxitos en mayo y se convirtió en el primero de cuatro éxitos consecutivos No. 1 para Twain, incluido ‘(If You’re Not in It for Love) I’m Outta Here!, «Tú ganas Mi Amor» y » Nadie Necesita Saberlo. El proyecto ganó un Grammy por álbum country del año y fue nombrado álbum del año por la Academia de Música Country en 1995.
La tercera colección de Mercury de Twain, Come on Over, fue lanzada en 1997, dos años después de su último álbum. El proyecto continuó la racha caliente de Twain, produciendo los éxitos No. 1 «Honey, I’m Home» y «Love Gets Me Every Time».’The sultry ballad’ You’re Still the One ‘ llegó al número 1 en la lista country singles y llegó al número 2 en la lista Hot 100 pop de Billboard, consolidando a Twain como artista de crossover,. ¡El Hombre descarado! Me siento como una mujer, «un éxito de Top 5 country», ayudó a asegurar a la cantante un contrato con la compañía de cosméticos Revlon, que usó la melodía en anuncios de televisión con Twain. Come on Over ha vendido 11 millones de copias hasta la fecha.
Mientras The Woman in Me batió récords y convirtió a Twain en una estrella internacional, los críticos no sabían qué hacer con su imagen sexy y su enfoque independiente para comercializar su música. La cantante finalmente montó su primera gira importante en 1998 tras el lanzamiento de Come on Over. La esperada excursión ayudó a ganar dos trofeos de artista del año de la ACM y la Asociación de Música Country en 1999. Twain ha ganado los Grammys a la mejor canción country (‘Come on Over’ y ‘You’re Still the One’) y a la mejor interpretación vocal femenina country (‘Man! Me Siento Como una Mujer!»y» Sigues siendo el Elegido»). También se ha llevado a casa trofeos de los Premios Canadienses de Música Country, los Premios JUNO de Canadá y los Premios Estadounidenses de Música. En 1999, Broadcast Music, Inc. (BMI) nombrado a Twain compositor country del año y compositor pop del año. «You’re Still the One» fue nombrada canción country y pop del año de BMI.
Twain lanzó un álbum de grandes éxitos en 2004, que incluía un dúo con Billy Currington, ‘ Party For Two.’